முதலாவது சீசனில் சிஎஸ்கே அணி இறுதிப்போட்டி வரை முன்னேறியது. அந்தத் தொடரின் போதே பிளெமிங்கின் கிரிக்கெட் அறிவு மற்றும் மேலாண்மைத் திறனைக் கவனித்த சிஎஸ்கே நிர்வாகமும், கேப்டன் தோனியும், அவர் விளையாடுவதை விட அணியை வழிநடத்தும் பயிற்சியாளர் பொறுப்புக்கு மிகச் சரியாக இருப்பார் என்று கணித்தனர். அதன் விளைவாகவே, அடுத்த ஆண்டே அவர் சிஎஸ்கே அணியின் தலைமைப் பயிற்சியாளராகப் பொறுப்பேற்றார். பிளெமிங் தலைமைப் பயிற்சியாளராக பொறுப்பேற்ற அடுத்த ஆண்டே, கோப்பையை கைப்பற்றியது சிஎஸ்கே.
